1999年，張赫出演電視劇《天橋風云》，正式熒幕出道；2000年，與車太賢、金荷娜合作電視劇《沐浴陽光》，飾演內心懷有復仇心理的“韓明夏”一角；2001年，拍攝動作影片《火山高校》。
2002年，張赫在與張娜拉主演電視劇《明朗少女成功記》扮演目中無人的公司部長“韓啟泰”一角。年末獲得SBS演技大賞最優秀演技獎和十大明星獎。；2004年，6月與全智賢、車太賢搭檔主演電影《野蠻師姐》。11月16日張赫入伍服役；2006年，11月15日正式退伍。
2007年，張赫復出拍攝溫情題材的電視劇《謝謝》，在該片中他突破自己以往的戲路，飾演一名躁狂的醫生；2008年，4月受到草剪剛的邀請，客串翻拍自韓國電影的日版電視劇《我的野蠻女友》。9月與韓藝瑟搭檔出演電視劇《老千》，飾演一名對賭博富有天賦的賭神，并且獲得SBS演技大賞十大明星獎和男子演技獎；12月攜手范文芳主演三國合作的電影《龍之舞》，該片橫掃西好萊塢國際電影節全部10個主獎項，張赫獲得最佳男主角獎。
2009年，10月張赫在與成宥利主演的電影《兔子與蜥蜴》中演繹了一位貧困潦倒的出租車司機。11月主演電影《頂樓的大象》，該片講述了三個抱著利己主義的男人動搖著深愛著他們的女人的命運。
2010年，1月張赫與李多海、成東日主演古裝電視劇《推奴》，該劇最高收視率達36.1%（大韓民國AGB收視率），從開播到結束連續蟬聯同時段收視冠軍。憑借“李大吉”一角，張赫獲得KBS演技大賞最高大賞、并且還獲得第39屆國際艾美獎最佳男主角獎提名。9月與朱丹、楊謹華主演電視劇《愛上女主播》，飾演電視臺的資深制片人“陳易樸”一角。
2011年，2月張赫在電視劇《點金神手》中飾演為了一名因為金錢而失去了自我的角色，獲得SBS演技大賞最優秀演技獎。9月與樸熙順、河正宇主演法庭懸疑片《委托人》，該片講述了一宗尸體失蹤的殺人案。10月主演歷史劇《樹大根深》，該劇改編自作家李政明旳同名小說。
2013年，2月再次搭檔李多海主演由表民洙執導的電視劇《IRIS Ⅱ》，飾演NSS的隊長一角。8月與秀愛主演疾病災難電影《致命感冒》。該片未上映前預告片便在第66屆戛納電影節中展映，僅憑借6分30秒的畫面在全世界38個國家預先熱賣。
2014年，4月張赫與趙寶兒主演懸疑愛情電影《刺》，飾演體育老師“俊基”一角。6月作為固定嘉賓參與綜藝節目《真正的男人》第9期至44期拍攝。7月再次搭檔張娜拉主演韓版電視劇《命中注定我愛你》，該劇改編自2008年的臺灣偶像劇。憑借該劇張赫獲得MBC演技大賞男子最優秀演技獎。
2015年，1月與吳漣序主演古裝劇《輝煌或瘋狂》，該劇以高麗初期為背景，講述了遭受詛咒的皇子和被遺棄的公主的羅曼史。3月張赫作為固定嘉賓參演的綜藝節目《叮咯嚨咚嗆》在CCTV3開播。同時攜手申河均和姜河那主演宮廷古裝電影《純真年代》。同年還搭檔霍建華和任達華主演由麥詠麟執導的電影《真相禁區》，飾演一名軟件設計師。8月確定出演改編自金周榮作家的歷史小說《客主》，講述的是千家客主的繼承人千峰三從市場的托兒做到商團首領、大客主，最后成為巨賈的成功案例。
